Les hotes de ce site peuvent constater que c'est littéralement une énantiosémie car quand Antoine Pimmel dit outsider il entend un presque favori et moi j'entends une équipe pas favorite du tout.
Une objection qui me parait intéressante à mon propos c'est la probabilité. L'origine hippique du mot outsider, les cotes de pari à plus de 20 contre 1 sont des outsiders donc tout sauf OKC, Denver, NYC, Cleveland.
La partie sur 1984 est plus un signal pour ceux qui lisent cet article, faites attention au sens des mots car quand les mots peuvent signifier une chose et son contraire, il n'est plus possible de s'opposer à rien.

d'après le dico l'article a raison (cf sens 3) :
out‧sid‧er /aʊtˈsaɪdə $ -ər/ ●○○ noun [countable]
1 someone who is not accepted as a member of a particular social group
2 someone who does not belong to a particular company or organization or who is not involved in a particular activity
3 someone who does not seem to have much chance of winning a race or competition
(source https://www.ldoceonline.com/Sport-topic/outsider)

c'est même un synonyme d'underdog, cf site de pari
"In any betting market there is a favourite and an outsider. The outsider has a bigger price than the favourite. This outcome can also be known as the underdog."
https://www.betting.net/help/atoz/o/outsider/

Par contre là où je ne te rejoins pas, c'est sur l'énantiosémie et l'analyse "dystopique", je pense qu'on parle de deux choses différentes. En tant que "linguiste" (le terme est un peu galvaudé en ce qui me concerne pour être honnête, mais on fait ce qu'on peut pour avoir l'air pertinent:p), l'évolution du sens des mots est un processus tout à fait normal dans le langage. Par exemple, dire que quelque chose me saoule alors que ça ne met pas en état d'ébriété, ce n'est pas de la novlangue ou de la double pensée. De la même manière en espagnol par exemple, selon le pays dans lequel il est parlé, beaucoup de mots ont changé de sens (mirar/ver = regarder/voir sont parfois inverser, esuchar (écouter) peut parfois être "entendre", ocupar (occuper) -> avoir besoin de, etc...).

Là ou ça devient dangereux c'est quand on utilise volontairement des éléments de langage pour faire perdre leur sens à certains mots (on ne manque pas d'exemples dans l'actualité) , et encore plus quand ça vient d'une autorité. Je pense pas qu'on puisse placer dans cette catégorie l'utilisation du terme "outsider" par les médias français. D'autant plus que le sens en est modifié mais pas "inversé". Là aussi je pense que c'est assez courant quand des mots d'une langue en intègrent une autre (ex de nombreux mots du français qui ont "intégré" l'anglais dans le temps).

Cela dit merci pour la précision, j'essaierai de'éviter le mot "outsider" :)