Avant de faire parler de lui en tant que rappeur, Bow Wow était un grand ami des fils de Michael Jordan, Marcus et Jeffrey. Il squattait donc la maison de la star des Chicago Bulls, et disputait des parties de basket au domicile de « His Airness ». Problème, il n'hésitait pas à porter des sneakers différentes que celles du maître des lieux. Ce qui ne plaisait pas forcément à ce dernier. Dans une interview datant de 2013 et relayée récemment par Uproxx, le rappeur a ainsi raconté (à partir de 11:30 dans la vidéo) comment, alors qu'il avait une quinzaine d'années, Michael Jordan lui a subtilisé en douce ses Reebook Allen Iverson :

« Une fois, je portais des Iverson à leur maison. Nous allions jouer au basket et il m'a dit 'A qui sont-elles ?' J'étais vraiment un grand fan d'A.I. Je lui ai répondu 'Elles sont à moi', et il m'a dit 'Tu sais que tu dois avoir des Jordan.' Je n'ai plus jamais revu mes Iverson depuis ce moment. Du coup, je portais des Jordan pour jouer au basket. »