Damian Lillard voulait la Floride, son soleil, ses plages et son atmosphère. Il aura la grisaille et le froid du Wisconsin. La réalité, c’est que le meneur All-Star souhaitait avant tout rejoindre une équipe avec laquelle il est capable de lutter pour le titre. Ce sera le cas avec les Milwaukee Bucks, qui ont raflé la mise en récupérant le joueur de 33 ans. Un coup dur pour le Miami Heat, qui n’aurait jamais vraiment cherché à proposer mieux que sa première offre initiale – visiblement tournée autour de Tyler Herro et deux tours de draft.
Les négociations ont vite été coupées entre les dirigeants des Portland Trail Blazers et ceux de South Beach. C’est devant cette impasse que l’agent de Damian Lillard a alors contacté deux franchises. Deux portes de sortie validées par la superstar : les Brooklyn Nets et donc les Bucks. Milwaukee a décroché la timbale en sacrifiant principalement Jrue Holiday, mais aussi un premier tour non protégé en 2029 et des swaps en 2028 et 2030.